Водевильный артист, Джо Махони, тренирует белку по имени Руперт для выступления на сцене, но, к сожалению, его номер не был утвержден, поэтому артист выпускает Руперта в парке, чтобы он смог начать жизнь со своими сородичами, а сам съезжает с квартиры. Встретив в парке своего старого знакомого, акробата Луи Амендола, который в затруднительном положении ищет свободное жилье, Джо рекомендует свою старую квартиру, где он жил вместе с Рупертом.
Амендола с женой и красавицей дочерью въезжает квартиру и в этот же день белка Руперт возвращается в свою уютную норку с запасами в этой же квартите.
У семьи совершенно нет средств и не на что купить подарки, поэтому оставшись одна супруга Луи, в отчаянии начинает молиться о том, чтобы Господь послал ей денег, чтобы она смогла купить своей дочери и мужу подарки. Когда она открывает глаза, то видит, что с потолка падают деньги, ровно 1500 долларов. Благодаря этому рождественскому чуду супруги оплачивают квартиру, покупают подарки и прекрасно справляют рождество в компании семьи владельца квартиры.
Кадр из фильма «Великий Руперт» 1950
Но на этом чудеса не кончаются. Деньги благодаря жарким молитвам продолжают падать с потолка раз в неделю, но никто не догадывается, откуда на самом деле эти деньги и какое отношение имеет к этому Руперт.
Скоро власти начинают подозревать Луи в том, что он является тайным ганстером, так как в его объяснение, что деньги буквально «падают с неба» никто не верит.
С точки зрения современных спецэффектов совершенно не верится, что для своего времени покадровая анимация использованная в фильме для создания иллюзии танцующей белки, была настолько реалистичной, что продюсер Джорж Пал получил множество запросов о том, где он нашёл так хорошо дрессированную белку.